Die Toronto Maple Leafs gehören zu den Gründern der NHL und zählen zu den "Original Six". Sie gewannen bereits 11mal den Stanley Cup in den Jahren 1932, 1942, 1945, 1947, 1948, 1949, 1951, 1962, 1963, 1964 und 1967. Unter anderem Namen holten sie den Stanley Cup zuvor bereits 3mal, nämlich 1914 (Toronto Blue Shirts), 1918 (Toronto Arenas) und 1922 (Toronto St. Patricks). Sie gewannen ausserdem 2mal den Conference Titel (1948, 1963), holten 8mal den Divisionstitel (1921, 1933, 1934, 1935, 1938, 1948, 1963, 2000) und waren 5mal punktbestes Team der Liga (1921, 1934, 1935, 1948, 1963).

Toronto hat eine der längsten Eishockeytraditionen. Bereits 1914 gewann Toronto zum erstenmal den Stanley Cup. Trainer der Mannschaft war damals kein geringerer als Hockey - Pionier Lester Patrick. Die Mannschaft hieß zu jener Zeit noch Toronto Blue Shirts. Aus dieser Mannschaft entstanden die Toronto Arenas, die unter Lester's Bruder Frank Patrick 1918 den zweiten Stanley Cup gewannen. 1922 holten die Toronto St. Patricks, wieder unter Frank Patrick, den dritten Stanley Cup der Franchise. 1925 war Babe Dye mit 44 Punkten der erste Topscorer der NHL aus der Franchise in Toronto. 1927, am 14. Februar, am Valentinstag, übernahm eine Investorengruppe um Hockey - Pionier Conn Smythe, die Franchise und entschied sich für den patriotischen Namen "Maple Leafs" und das Ahornblatt als Symbol. 1929 wurde Irvine "Ace" Bailey mit 32 Punkten der erste Spieler der Maple Leafs Topscorer in der NHL. Dafür wurde er mit der Art Ross Trophy ausgezeichnet. 1930 spielten die Maple Leafs 311 Minuten und 42 Sekunden ohne ein Gegentor zu kassieren. 1932 war mit Harvey Jackson wieder ein Spieler der Maple Leafs Topscorer der NHL. Er kam auf 53 Punkte und führte mit seinen Toren die Maple Leafs zu ihrem ersten offiziellen Stanley Cup. In der Saison 1933 kam es am 12. Dezember in Boston zu einem folgenschweren Vorfall. Boston's Eddie Shore wurde von Leafs Verteidiger King Clancy hart gecheckt. Shore, der in der NHL als härtester Spieler bekannt war, checkte zur Revanche den erstbesten Spieler der ein blaues Trikot trug. Dieser Spieler war Bailey. Er stürzte zu Boden und schlug hart mit dem Kopf auf das Eis. Mit einer schweren Schädelfraktur musste er ins Krankenhaus gebracht werden. Er überlebte zwei Notoperationen und einen Nachruf in der Zeitung, was für die damalige Zeit einem Wunder glich. Bailey's Karriere war allerdings damit beendet. Nach diesem Vorfall organisierten die Maple Leafs ein All Star Game zu Bailey's Ehren. Das Spiel wurde eröffnet mit einem Handschlag zwischen Bailey und Shore. Seitdem werden regelmäßig die All Star Games veranstaltet. Die Maple Leafs kamen am Ende erneut bis ins Finale, unterlagen aber dort den New York Rangers. In den Jahren 1934 und 1935 war Charlie Conacher mit 52 und 57 Punkten zweimal in Folge der Topscorer der NHL und erhielt die Art Ross Trophy. Im Finale '35 unterlag man diesmal den Montreal Canadians, die sich zum Erzrivalen entwickeln sollten. Auch 1936 kamen die Maple Leafs ins Finale. Diesmal scheiterten sie an den Detroit Red Wings. In der Saison 1938 war Gord Dillon mit 52 Punkten der letzte Topscorer der NHL aus der Franchise der Toronto Maple Leafs. Dillon erhielt neben der Art Ross Trophy auch die Lady Byng Trophy. Das Finale verloren die Maple Leafs diesmal gegen die Chicago Blackhawks. Auch die nächsten beiden Jahre sollte es nicht besser werden. 1939 verloren sie im Finale gegen die Boston Bruins, 1940 unterlagen sie erneut den New York Rangers. 1941 erhielt Turk Broda als erster Goalie der Maple Leafs die Vezina Trophy. 1942 war es dann endlich soweit. Die Maple Leafs gewannen ihren zweiten Stanley Cup. Danach erlitten sie das gleiche Schicksal wie alle anderen Teams der NHL. Der II. Weltkrieg forderte seinen Tribut und sie verloren die meisten ihrer Spieler. 1944 war Babe Patt der erste Spieler der Franchise, der mit der Hart Trophy ausgezeichnet wurde. Trotz des Krieges gewannen sie 1945 ihren dritten Stanley Cup.

Die Jahre nach dem Krieg sollten die erfolgreichsten der Franchise Geschichte werden. Von 1947 - 1949 gewannen die Maple Leafs dreimal in Folge den Stanley Cup und dominierten die Liga. Die Mannschaft mit dem Ahornblatt war nie eine besonders starke Mannschaft in der Saison. Aber in den Play Offs waren sie kaum zu schlagen. Dabei wurde Babe Pratt in der Saison 1948 erneut als MVP mit der Hart Trophy geehrt. 1951 wurde Al Rollins als zweiter Goalie der Franchise als bester Torhüter mit der Vezina Trophy ausgezeichnet. Im Finale erzielte Bill Barilko in der Verlängerung den entscheidenden Treffer zum siebten Stanley Cup. In der Saison 1954 erhielte Harry Lumley die Vezina Trophy. In der Saison 1955 wurde Ted Kennedy mit der Hart Trophy dekoriert. Aber es sollte bis 1959 dauern, bis die Maple Leafs wieder ein Finale erreichten. Sie unterlagen aber den Montreal Canadians. Und auch 1960 scheiterten sie an den verhassten Erzrivalen aus Montreal. 1961 wurde Johnny Bower als bester Goalie mit der Vezina Trophy ausgezeichnet. Man hatte Bower extra verpflichtet, obwohl viele Kritiker ihn mit 34 für zu alt hielten. Aber mit Bower begann eine gloreiche Zeit für die Franchise. 1962 und 1963 wurde Dave Keon mit der Lady Byng Trophy ausgezeichnet. Und wieder gewannen die Maple Leafs dreimal in Folge den Stanley Cup von 1962 - 1964. Dabei kam Johnny Bower auf einen Gegentorschnit von 2,11 und hatte eine Fangquote von 93,2 %. In der Saison 1965 war es Terry Sawchuk der zusammen mit Johnny Bower mit der Vezina Trophy ausgezeichnet wurde. Johnny Bower hatte erneut mit 2,36 Gegentoren im Schnitt und 92,4 % gehaltener Schüsse herorragende Werte. 1967 gewannen die Maple Leafs dann ihren elften Stanley Cup. Dabei wurde Dave Keon mit der Conn Smythe Trophy ausgezeichnet. In jenem Jahr erreichten die Maple Leafs bis heute zum letztenmal ein Stanley Cup Finale. Die 70er Jahre waren keine gute Zeit für die Franchise aus Toronto. Immer wieder scheiterten sie sehr früh in den Play Offs oder schafften die Qualifikation nicht. 1971 war Norm Ullman der Topscorer der Leafs mit 85 Punkten, Teamkamerad Dave Keon machte 38 Tore. In alle den Jahren hatten die Maple Leafs nie große Scorer in ihrer Mannschaft, sondern gwannen ihre Meisterschaften mit Teamgeist. Die letzten Jahre aber waren nicht von Erfolg gekrönt. 1973 zogen die Maple Leafs beim Draft Lanny McDonald. In der Saison 1974 wurde Darryl Sittler mit 38 Toren und 84 Punkten der Topscorer der Leafs. Beim Draft 1975 zogen sie Rick Martin. In der Saison 1976 kam Darryl Sittler auf 41 Tore und 100 Punkte. Damit war er der erste Spieler in der Franchisegeschichte der die magische 100 Punkte Marke erreichte. Lanny McDonald kam immerhin auf 37 Tore und 93 Punkte. Damit hatten die Leafs gleich zwei starke Scorer in ihren Reihen. In der folgenden Saison 1977 kamen beide Spieler auf 90 Punkte. Verteidiger Borje Salming, den man aus Schweden geholt hatte, erzielte 78 Punkte in 76 Spielen und bewies dabei auch, dass Europäer durchaus in der NHL mithalten konnten. Er ebnete den Weg für viele Schweden und auch Finnen, die ihrem großen idol Salming nacheiferten. In der Saison 1978 kam Darryl Sittler als erster Spieler der Franchisegeschichte auf über 100 Punkte. Er erzielte insgesamt 45 Tore und 117 Punkte. Sturmpartner Lanny McDonald erzielte 47 Tore, Verteidiger Borje Salming kam erneut auf 76 Punkte. 1980 holte man eigens Rick Vaive aus Vancouver. 1981 setzte Wilf Paiment mit 97 Punkten einen neuen Rekord für einen Rechtsaußen. In der Saison 1982 durchbrach Rick Vaive als erster Spieler der Clubgeschichte mit 54 Toren die magische 50 Tore Grenze. In den beiden folgenden Jahren konte er dieses Kunststück mit 51 und 52 Toren wiederholen. 1983 zogen die Leafs beim Draft Russ Courtnall. Beim Draft 1985 zogen die Leafs Wendel Clark an 1. Stelle gesamt. Clark entwickelte sich zu einem der besten und vor allem beliebtesten Spieler der Franchise - Geschichte. 1986 zogen die Leafs Vincent Damphousse. Beim Draft 1989 zogen sie Scott Thornton und Keith Carney. In dr Saison 1990 kamen zwei Spieler auf über 90 Punkte. Gary Leeman erzielte 51 Tore und 95 Punkte, Center Vincent Damphouse machte 33 Tore und 94 Punkte. Beim Draft zogen die Leafs Felix Potvin. Beim Draft 1991 zogen die Maple Leafs Yannick Perreault und Dimitri Mironov. In der Saison 1992 holten die Maple Leafs Doug Gilmour. In der folgenden Saison 1993 machte Gilmour 95 Assists und insgesamt 127 Punkte. Damit stellte er einen neuen Franchiserekord auf. In den Play Offs scheiterten die Maple Leafs nach 21 Spielen im Conference Finale. Dabei erzielte Doug Gilmour 10 Tore, Wendel Clark 10 Tore, Dave Andreychuk 12 Tore und Glenn Anderson 7 Tore, insgesamt also 39 Treffer. Trotzdem reichte es nicht für das Finale. Aber seit dieser Zeit zählen die Maple Leafs wieder zu den Top Teams der Liga. Beim Draft zogen sie in diesem Jahr Kenny Jönsson. In der Saison 1994 wurde mit Mats Sundin zum erstenmal in der Geschichte der Maple Leafs ein Europäer zum Captain ernannt. Im Laufe der Saison holte man auch noch Mike Gartner. Am Ende kam Doug Gilmour auf 111 Punkte. Linksaußen Dave Andreychuk erzielte 53 Tore bei 99 Punkten gesamt. Wendel Clark erzielte 46 Tore. Beim Draft zogen die Maple Leafs Sergei Berezin. In der Saison 1997 war Mats Sundin mit 41 Toren und 94 Punkten der Topscorer der Mannschaft. In der Saison 1998 stellte Tie Domi mit 365 Strafminuten einen neuen Clubrekord auf. 1999 verabschiedete man sich aus dem berühmten und geliebten Maple Leaf Garden und zog in das neue Air Canada Centre, das am 20. Februar eröffnet wurde. In der Saison 2000 holten die Maple Leafs mit 100 Punkten ihren ersten Divisionstitel seit 1963. Beim Draft 2002 zogen die Maple Leafs Alexander Steen, den Sohn von Thomas Steen.

Nummern die nicht mehr vergeben werden:
5 - Bill Barilko (1946 - 1951)
6 - Irvine "Ace" Bailey (1926 - 1934)

Erzrivalen:
Montreal Canadians, Boston Bruins, New York Rangers
neu Ottawa Senators, New Jersey Devils

Northeast Division (Eastern Conference)
Boston Bruins, Ottawa Senators
Buffalo Sabres, Montreal Canadians

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