Jason Woolley ist ein guter Verteidiger mit guten Offensivqualitäten. Technisch und läuferisch stark, besitzt er eine gute Spielübersicht und besticht durch gutes Stellungsspiel. Er spielt einen guten Pass und wird im Powerplay wie im Penalty Killing eingesetzt. Er 1996 kam er in nur 52 Spielen auf 6 Tore und 34 Punkte. Seine beste Saison hatte er 1999 mit 10 Toren und 43 Punkten in 80 Spielen, bei einer plus/minus Bilanz von +16. Insgesamt kam er bereits 5mal auf über 30 Punkte. Er gewann mit Team Canada 1992 die Silbermedaille bei der Olympiade. - 1991 Washington Capitals / 1994 Florida Panthers / 1997 Buffalo Sabres / 2002 Detroit Red Wings