Theo Fleury war bereits Juniorenweltmeister 1987, bevor er als Rookie 1989 den Stanley Cup mit Calgary gewann. Er ist ein glänzender Techniker und Schlittschuhläufer. Er ist sehr gefährlich in Unterzahl und bei Kontersituationen. Aber auch im Powerplay ist er sehr stark. Er ist vielleicht der kleinste Spieler in der Liga, aber sehr robust und trotz seiner gringen Körpermamasse ein äußerst harter und intensiver Checker. Er spielt sehr aggressiv, mit hohem Körpereinsatz und hat zudem ein großes Durchsetzungsvermögen. Außerdem ist er stark im Zweikampf. Seine Hitzköpfigkeit brachte ihm öfters Ärger ein. Er ist ein Torjäger mit Defensivqualitäten und besitzt eine sehr gute Spielübersicht. Er hat einen starken Schuss und spielt einen guten Pass. Alkohol und Drogen beendeten seine Karriere vorzeitig. Als Rookie machte er bereits 14 Tore und 34 Punkte in 36 Spielen. 1993 machte er 34 Tore und 100 Punkte in 83 Spielen. 1994 kam er auf 40 Tore und 85 Punkte bei einer plus/minus Bilanz von +30 in 83 Spielen. 1996 kam er auf 46 Tore und 96 Punkte in 80 Spielen. Dabei hatte er eine plus/minus Bilanz von +17. 1991 hatte er seine beste Saison mit 51 Toren und 104 Punkten und einer plus/minus Bilanz von +48. Insgesamt 8mal machte er bereits mehr Punkte als Spiele. Dabei kam er ebenfalls 10mal auf über 100 Strafminuten mit einer Bestmarke von 216 Strafminuten. 1991 gewann er den Canada Cup. Er spielte für Team Canada beim World Cup 1996 und bei der Olympiade 1998. Er gewann die Goldmedaille mit Kanada bei den Olympischen Spielen 2002. - 1989 Calgary Flames / 1999 Colorado Avalanche / 2000 New York Rangers / 2002 Chicago Blackhawks