Hap Day begann seine Karriere als Linker Flügel in einer Reihe mit Babe Dye und Jack Adams. Er war der erste Kapitän der Toronto Maple Leafs. Später wechselte er dann auf die Verteidigerposition. Er war technisch und läuferisch sehr stark. Er spielte im Powerplay wie auch in Unterzahl. Er spielte hart auf den Körper und besaß großen Kampfgeist. 1925 machte er in nur 25 Spielen 10 Tore und 22 Punkte. 1928 machte er 9 Tore und 17 Punkte in 22 Spielen. 1932 gewann er den Stanley Cup mit Toronto. Nach seiner Karriere als Spieler holte er den Stanley als Trainer mit Toronto 1942, 1945, 1947, 1948 und 1949. Er war insgesamt 33 Jahre als Spieler, Trainer, Schiedsrichter und Manager in der NHL tätig. - 1924 Toronto St. Patricks / 1926 Toronto Maple Leafs / 1937 New York Americans